Di grande bellezza, aveva sedici anni quando attirò l'attenzione di un giovane e ricco nobile, al quale la tradizione ha dato il nome di Arsenio, della famiglia Del Monte o, secondo alcuni studiosi, dei Pecora, proprietari di terre a Valiano, nella zona dei Palazzi.
Morta la madre, suo padre si era risposato con una donna che si rivelò molto gelosa verso di lei. Perciò Margherita, incurante delle critiche della gente andò a convivere con Arsenio senza il sacramento del matrimonio ed ebbe anche un figlio da lui.
Nel 1273 Arsenio, durante una battuta di caccia in una delle sue proprietà di Petrignano del Lago, venne aggredito e assassinato da un gruppo di briganti. Secondo la tradizione, il suo fedele cane condusse Margherita al ritrovamento del cadavere sfigurato di Arsenio.
Scacciata col figlio dai famigliari dell'amante, rifiutata dal padre e dalla sua nuova moglie, si pentì della sua vita e si convertì.
Nella sua gioventù Margherita aveva condotto una vita di peccato per circa nove anni, ma scossa dalla violenta morte di colui con il quale aveva peccato, ella decise di fare penitenza per il resto della sua vita. Si avvicinò, allora, ai Padri Francescani, in particolare ai frati Giovanni da Castiglione e Giunta Bevegnati, suoi direttori spirituali e poi biografi: affidò la cura del figlio ai frati minori di Arezzo e nel 1277 divenne terziaria e oblata francescana, dedicandosi esclusivamente alla preghiera, alle opere di carità, alla mortificazione e a duri castighi della carne, perseverando in questi sforzi fino alla morte.
Diede vita ad una congregazione di terziarie, dette le Poverelle; fondò nel 1278 un ospedale presso la chiesa di S. Basilio e formò la Confraternita di S. Maria della Misericordia, per le dame che intendevano assistere i poveri ed i malati.
Donna mistica, ma anche di azione, coraggiosa, ricercata per consiglio, fu attenta alla vita pubblica e, nelle contese tra guelfi e ghibellini, fu operatrice di pace.
Il Signore non solo dimenticò il male che ella aveva compiuto ma la innalzò alla grande santità e le diede grazie mistiche e il privilegio di frequenti apparizioni del suo angelo Custode, che la istruiva e la rassicurava dell’amore di Dio per lei. Nei monumenti in cui ella non riusciva a capire come Dio avesse dato tali consolazioni, luce e carisma a una peccatrice, Nostro Signore e il suo Angelo venivano a rassicurarla: “Io sono stata l’oscurità; sono stata più buia della notte!” gridava Margherita, e Cristo le rispondeva: “Grazie al tuo amore, nuova luce, io benedico la piccola cella dove vivi nascosta per amor mio.”
Ogni giorno Margherita recitava cento Pater in onore di tutti i santi angeli ed invocava ciascuno dei nove cori angelici per chiedere la carità dei serafini, la sapienza dei cherubini e così via una qualità da ciascun altro coro. Vedeva talmente spesso il suo angelo custode che per timore che fosse invece Satana che si trasfigurava in angelo di luce, onde evitare inganni diabolici appena scorgeva l’angelo gli chiedeva di cantare l’Ave Maria. Si narra che Margherita si sottoponesse a durissime penitenze, dormendo per terra o su rigidi tavolacci; si flagellava e digiunava frequentemente per liberarsi dal suo attaccamento alla sua bellezza e al mondo.
Dopo aver condotto una vita di stenti, il 22 febbraio 1297, poco prima che sorgesse il sole, il volto di Margherita si illuminò di gioia e di bellezza; poi spirò mentre i presenti, tra i quali anche fra Giunta, avvertirono una misteriosa dolcezza e un soave profumo: ciò fu accolto come un segno dei tanti doni di grazia e di santità di cui era stata ricolma.
Margherita è la protettrice delle prostitute pentite e si dice che la santa, secondo quanto promesso in vita, andrebbe a visitare in Purgatorio tutti coloro che prima di morire l’avessero invocata.
Onorata come beata sin dalla morte, Papa Innocenzo X (Giovanni Battista Pamphili, 1644-1655) ne approvò il culto il 17 marzo 1653, ma fu canonizzata soltanto il 16 maggio 1728 da Papa Benedetto XIII (Pietro Francesco Orsini, 1724-1730) con l'appellativo di Nova Magdalena.
Il suo corpo è conservato a Cortona, nella Basilica a lei dedicata, in un'urna collocata sopra l'altare maggiore, bordata da una cornice in lamina d'argento sbalzata e cesellata.
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